Новое в фотохимии: как гибрид фотопереключателя и мезоиона обрел неожиданные свойства

Химики Института Фаворского (ФИЦ ИрИХ СО РАН) совместно с коллегами из Москвы (ИНЭОС РАН) и из Санкт-Петербургского университета синтезировали и изучили гибридные молекулы, объединяющие мезоионное сидноновое кольцо и фотохромный диарилэтеновый фрагмент (SyDAE). Оказалось, что свойства этих гибридов не сводятся к простой сумме свойств «родителей» и отличаются необычностью.

Гибриды с шестичленным центральным кольцом проявляют фотохромизм, но при этом вступают в две новые необратимые фотореакции, нехарактерные ни для сиднонов, ни для диарилэтенов по отдельности.

Гибрид же с семичленным кольцом, напротив, оказался фотонеактивным. Однако его конформация делает его высокоактивным в реакции (3+2)-циклоприсоединения к диазациклононину — классическому «клик-реагенту».

Таким образом, объединение двух «строительных блоков» в одной молекуле привело к появлению совершенно новых химических свойств - и это представляет большой интерес, например, для создания фотоактивных полимеров нового поколения.

Результаты работы опубликованы в международном научном журнале Organic Letters